Początki kultu Tomaszowskiej Madonny sięgają początku XVII w. Na tzw. Piaskach mieszczanie mieli widywać w tym czasie nadzwyczajną jasność, a niektórzy twierdzili, że udało się im dostrzec nawet anielską procesję. Pobożni tomaszowianie postanowili wznieść w tym miejscu słupową kapliczkę (1636 r.), którą po kilkunastu latach (1652 r.) zastąpiono większą kaplicą pw. św. Wojciecha. To właśnie w tej niewielkiej świątyni nieznana osoba umieściła obraz Matki Bożej Szkaplerznej.
Barokowy wizerunek przedstawiający Najświętszą Maryję Pannę z Dzieciątkiem wyszedł spod pędzla nieznanego malarza. Bogarodzica, odziana w złotą suknię i ciemnoniebieski płaszcz, na lewym ręku trzyma Dzieciątko, a z prawej Jej dłoni zwisa karmelitański szkaplerz. Jezusek ubrany w czerwoną tunikę dostojnie zasiada na ramieniu Maryi, błogosławiąc wpatrujących się weń wiernych.
Obraz odbierał bez przeszkód żywą, acz lokalną cześć do czasu potopu szwedzkiego. Luterańskie wojska króla Gustawa Adolfa, pustosząc okolice Zamościa, dotarły także do Tomaszowa. Pewien żołdak 12 marca 1656 r. porwał wizerunek z kościółka i dla podkreślenia pogardy wobec Najświętszej Maryi Panny włożył go pod siodło. Wkrótce dosięgła go kara, gdyż rumak dosiadany przez hardego Szweda padł nieżywy. Wzburzony mężczyzna cisnął obrazem o ziemię, co rozerwało płótno. Uszkodzony wizerunek znalazły dwie tomaszowianki, które otoczyły go czcią w swoim domu. Ponieważ niedługo później przeprowadzały się do Lwowa, zabrały ze sobą obraz Madonny, który trafił następnie do kaplicy kuśnierskiej tamtejszej archikatedry. Kiedy w 1662 r. odbudowano kaplicę św. Wojciecha, tomaszowianie przypomnieli sobie o czczonym obrazie i rozpoczęli jego poszukiwania. Okazały się skuteczne, a dzięki zgodzie abpa Wojciecha Korycińskiego ok. 1670 r. Szkaplerzna Madonna mogła powrócić do Tomaszowa.
Po raz kolejny obraz opuścił miasto na krótki czas w 1672 r. Wobec zagrożenia inwazją turecką wizerunek jako cenny skarb złożono wówczas w zamojskiej twierdzy. Pięć lat później w kaplicy miało miejsce nadzwyczajne wydarzenie – mieszczanin tomaszowski o nazwisku Mańka ujrzał św. Wojciecha, biskupa i męczennika, celebrującego liturgię przed obrazem Matki Bożej. Święty zachęcił mężczyznę do oddawania czci Bogarodzicy i nakazał mu poprawę życia. Niedługo później ordynariusz chełmski bp Stanisław Święcicki powołał komisję teologiczną, która w 1696 r. uznała obraz za cudowny.
Józef Stanisław Potocki wzniósł w latach 1721–1725 nowy murowany kościół, do którego przeniesiono wizerunek, a w 1727 r. świątynię tę powierzono opiece Zakonu Trójcy Przenajświętszej. Wspólnota ta, powszechnie zwana trynitarzami, założona została w 1193 r. przez młodego szlachcica z Prowansji św. Jana z Mathy, przy wsparciu św. Feliksa z Valois. Celem utworzonego w okresie wypraw krzyżowych zakonu było wykupywanie chrześcijan wziętych do niewoli przez Arabów. Wstępujący do trynitarzy zobowiązywali się poświęcić wszystkie swe siły redempcji (uwalnianiu), a nawet dobrowolnie oddać się do niewoli, gdy brakowało funduszy potrzebnych do wykupu. Na ziemie polskie sprowadzono trynitarzy w 1685 r. za czasów Jana III Sobieskiego, w związku z prowadzonymi przez Rzeczpospolitą wojnami z Turcją. Poza Tomaszowem placówki zakonu powstały m.in. we Lwowie, w Krakowie, Warszawie, Kamieńcu Podolskim, Brahiłowie i Mielcu.
Duszpasterze tomaszowscy rejestrowali cuda doznane przez czcicieli za wstawiennictwem Matki Bożej Szkaplerznej. 113 łask z lat 1677–1746 opublikowano w książce „Zrzodło dla wszystkich spragnionych obfite – Nayświętsza Marya Panna (…) na Piaskach Tomaszowskich płynące” opracowanej przez trynitarza o. Antoniego od Ducha Świętego i wydanej przez lwowskich jezuitów w 1746 r. Wśród czcicieli Madonny znajdujemy mieszkańców Brześcia Litewskiego, Krasnegostawu, Lwowa, Niemirowa, Uhnowa, Zamościa i Żółkwi. Przed oblicze Tomaszowskiej Pani pielgrzymowali zarówno mieszczanie (np. żona burmistrza Rawy Ruskiej Agnieszka Kapturowiczowa), włościanie (np. „dziewka uboga” Anna), szlachta (m.in. łowczy bracławski Stefan Woliński i kasztelan halicki Mikołaj Kurdwanowski), jak i duchowieństwo (franciszkanin o. Antoni Jezierski i przeor dominikański o. Józef Dripoth).
Znaczna część łask dotyczy uwolnienia z opętania szatańskiego. Cudu takiego doświadczyli m.in. nieznany z imienia Żyd tomaszowski w 1692 r., skarbnikowa kijowska Anna Sienicka w 1695 r. oraz Jakub Mazurkowicz z Jarosławia w 1712 r. Ze ślepoty zaś uzdrowieni zostali: Anna Barawaldyna, mieszczka łańcucka (1694 r.), oraz bliżej nieznane dziecko pani Sobotowskiej (1696 r.). Najświętsza Maryja Panna spieszyła także z pomocą rodzącym niewiastom – niechybnej śmierci przy porodzie uniknęły dzięki Jej opiece: chłopka z podtomaszowskiego Rogóźna Marianna Patyłowa (1744 r.) oraz cześnikowa wieluńska Krystyna z Młodeckich Piotrowska (1746 r.).
W 1677 r. rajca tomaszowski Łukasz Rachański, przebywając w Szczebrzeszynie, doznał ciężkiego paraliżu. Jego usta przyjęły nienaturalny kształt, głowę rozsadzał piekielny ból, ponadto zaczął on tracić wzrok. Załamany mężczyzna, nie mając nadziei na uzdrowienie, zaczął dyktować swą ostatnią wolę. Resztką sił polecił się wstawiennictwu Szkaplerznej Pani, obiecując ofiarować do miejscowego kościoła srebrny kielich. Uczyniwszy te śluby, wrócił do pełni zdrowia, za co dziękował przez kolejne lata przed obrazem Maryi.
Najświętsza Maryja Panna nie tylko obdarzała wiernych łaskami, lecz także ukazywała się niektórym czcicielom. Wizji Bogarodzicy doznał w 1719 r. Kazimierz Adamowski. Gdy złożony śmiertelną chorobą błagał Matkę Chrystusa o ratunek, ujrzał Madonnę Tomaszowską. Obiecała Ona mężczyźnie rychłe uzdrowienie i poleciła mu przystąpić do spowiedzi świętej.
Tomaszowski klasztor trynitarzy przestał istnieć w wyniku kasaty przeprowadzonej przez cesarza Józefa II. Zaborca nie poprzestał na usunięciu zakonników, ale zdecydował także o rozbiórce świątyni i zabudowań klasztornych. Cudowny wizerunek przeniesiono do miejscowego kościoła parafialnego pw. Zwiastowania Najświętszej Maryi Panny. Obiekt ten, fundacji Tomasza Zamoyskiego, wojewody kijowskiego, wzniesiony został w latach 1627–1629, a konsekrowany w 1668 r. Późnobarokowa świątynia jest jednym z niewielu dwuwieżowych kościołów drewnianych konstrukcji zrębowej w Polsce. Poza ołtarzem głównym w świątyni znajduje się także sześć ołtarzy bocznych poświęconych: Najświętszemu Sercu Pana Jezusa, Matce Bożej Nieustającej Pomocy, św. Józefowi, św. Michałowi Archaniołowi, św. Antoniemu z Padwy i św. Walentemu.
Łaskami słynący wizerunek, otoczony opieką duchowieństwa diecezjalnego, cieszył się nadal czcią wiernych, jednak nie dorównywała ona pełnemu splendoru kultowi z okresu staropolskiego. Przed obrazem modlili się przede wszystkim mieszkańcy Tomaszowa, polecając się wstawiennictwu Najświętszej Maryi Panny w trudnym okresie zaborów i obu wojen światowych.
Odrodzenie kultu nastąpiło na przełomie lat 80. i 90. XX w. dzięki działalności ks. Hermenegilda Frąkały, miejscowego proboszcza, wziętego kaznodziei, gorliwego czciciela Matki Bożej. Dzięki jego staraniom Stolica Apostolska wyraziła zgodę na papieską koronację wizerunku, która odbyła się 17 lipca 1994 r. Złote diademy na skronie Dzieciątka Jezus i Jego Matki włożył abp Józef Kowalczyk, ówczesny nuncjusz apostolski w Polsce.
„Maryjo Panno, która w Tomaszowie / Słyniesz cudami, chorym dajesz zdrowie / Czarty odganiasz i przywracasz życie / Niejeden łask Twych doznaje obficie” – śpiewali w XVIII w. czciciele Szkaplerznej Pani. Chociaż zmieniło się oblicze tomaszowskiego sanktuarium i nie strzegą go już zakonnicy w białych habitach, to Bogarodzica nadal otacza płaszczem swej opieki przybywających przed Jej oblicze wiernych, królując wśród łagodnych roztoczańskich wzgórz.