Nabożeństwo Drogi Krzyżowej – podobnie jak praktyka pierwszych czwartków i pierwszych piątków miesiąca – ma swoje źródło w tajemnicy paschalnej. Jego celem jest wzbudzenie żalu i współodczuwanie ostatnich, najboleśniejszych cierpień Chrystusa oraz duchowe towarzyszenie Mu na kolejnych etapach męki, jaką przyjął na siebie dla naszego zbawienia.
Zwyczaj odprawiania Drogi Krzyżowej narodził się w Jerozolimie. Jak podaje wczesnochrześcijańska tradycja, to Maryja była pierwszą osobą, która modliła się w miejscach związanych z męką i śmiercią Syna Bożego. Towarzyszyli Jej apostołowie: Piotr, Jakub i Jan. Za ich przykładem poszły kolejne pokolenia uczniów Chrystusa, żyjące w Ziemi Świętej. To właśnie palestyńscy chrześcijanie przechowali pamięć o tym, gdzie Chrystus cierpiał i poniósł śmierć na krzyżu, a po trzech dniach zmartwychwstał. Dzięki szacunkowi, jakim miejsca te darzyli wierzący pierwszych stuleci, wiedza na ten temat przetrwała do IV wieku, czyli do czasu ostatecznego ustania rzymskich prześladowań.
W 326 roku do Jerozolimy udała się matka cesarza Konstantyna, Helena. To właśnie ona odnalazła relikwie Krzyża Pańskiego i – jak mówią niektóre podania – wyznaczyła pierwszą trasę Drogi Krzyżowej. Nabożeństwo kształtowało się przez wieki wśród pielgrzymów podążających do Ziemi Świętej. Najwcześniejsza wzmianka o Drodze Krzyżowej, rozumianej jako przejście przez pielgrzyma szlaku, którym sam Chrystus podążał na Golgotę, pochodzi z napisanego przed 1230 rokiem francuskiego przewodnika po Jerozolimie. Pierwszy znany nam opis Via Dolorosa datowany jest z kolei na 1288 rok. Wśród wydarzeń wspominanych w czasie Drogi Krzyżowej było już wówczas spotkanie Chrystusa z Matką, nazywane „omdleniem Najświętszej Maryi Panny z żalu”.
Za twórcę Drogi Krzyżowej w obecnej formie uważany jest św. Leonard z Porto Maurizio, włoski franciszkanin żyjący na przełomie XVII i XVIII wieku. Według przekazów pierwsze takie nabożeństwo poprowadził on w 1714 roku w rzymskim Koloseum. Współczesna forma Drogi Krzyżowej, licząca czternaście stacji, jest syntezą różnych nabożeństw pasyjnych, praktykowanych od średniowiecza w Europie. Jako najważniejsze z nich należy wymienić nabożeństwo do „upadków Chrystusa”, do „bolesnych dróg Chrystusa” oraz do „stacji Chrystusa”. Wszystkie te formy dolorystycznej (skupionej na cierpieniu Chrystusa i Jego Matki – przyp. autorów) pobożności wiązały się z przemieszczaniem się wiernych od miejsca do miejsca, co miało stanowić odpowiednik pielgrzymki na Kalwarię, która dostępna była jedynie nielicznym.